Cianato

Il cianato è un anione formato da un atomo di ossigeno, uno di carbonio e uno di azoto, legati in questo ordine; la formula è [OCN]⁻. È considerato uno pseudoalogenuro.

Struttura

Lo ione cianato ha una struttura lineare, come tutte le specie triatomiche contenenti 16 elettroni nel livello più esterno (ad esempio, CO₂, N₃⁻). Si possono considerare le seguenti strutture limite di risonanza:

Lo ione cianato è quindi ambidentato e può formare composti covalenti legandosi sia con l'ossigeno che con l'azoto.

Sintesi

Formalmente, il cianato è l'anione che deriva dalla neutralizzazione dell'acido cianico HOCN; quest'ultimo però è instabile e non può essere preparato puro. Lo ione cianato si può invece ottenere per debole ossidazione di soluzioni acquose di cianuro, CN⁻:

${\displaystyle {\ce {PbO KCN -> Pb KOCN}}}$

Commercialmente, NaOCN è preparato invece trattando urea con carbonato di sodio:

${\displaystyle {\ce {2CO(NH2)2 Na2CO3 -> 2NaOCN CO2 2NH3 H2O}}}$

Reattività

In chimica organica il cianato è un gruppo funzionale ambidentato in reazioni di sostituzione nucleofila, e reagisce formando cianati alchilici R−OCN (raramente) e più spesso isocianati R−NCO. Facendo reagire fenolo con cloruro di cianogeno (ClCN) in presenza di basi si formano cianati arilici (C₆H₅OCN).

In chimica inorganica i cianati sono i sali contenenti lo ione cianato, come NaOCN, KOCN.

Nella chimica di coordinazione è noto come legante ambidentato, potendosi legare al metallo sia con l'ossigeno che con l'azoto.

Tossicità

Lo ione cianato è relativamente poco tossico rispetto allo ione cianuro (CN⁻). Alcuni metodi per eliminare lo ione cianuro si basano sulla facilità con cui CN⁻ può essere ossidato a cianato. Ad esempio, si può usare ipoclorito (ClO⁻) o permanganato (MnO₄⁻):

${\displaystyle {\ce {CN- ClO- -> OCN- Cl-}}}$

${\displaystyle {\ce {3CN- 2MnO4- H2O -> 3OCN- 2MnO2 2OH-}}}$

Note

Altri progetti

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Collegamenti esterni

• cianato, su sapere.it, De Agostini.